스즈키 크로스 커플링 반응 (Suzuki reaction) 메카니즘

스즈키 크로스 커플링 반응은 팔라듐 촉매와 염기(B:)를 사용하여 유기 할로겐 화합물과 유기 보렌에 결합된 화합물 간의 C-C 결합을 만들어 내는 반응입니다. 마치 각각의 메탈에 붙어있는 물질을 서로 맞교환하는 반응으로 우리는 이것을 크로스 커플링이라고 부릅니다.

 

메커니즘은 먼저 영가(Pd0)의 팔라듐이 할겐 화합물 사이로 끼어들어가는 산화 첨가 반응(oxidative addition)이 일어납니다.  이 과정에서 팔라듐은 전자를 2개 잃어버리면서 2가(2+)의 형태를 띠게 됩니다. 그리고 염기성 시약(NaOH, KOH, K2CO3+H2O, Na2 CO3+H2O)에 의해 팔라듐이 공격을 받으면서 할로겐이 떨어져 나오게 됩니다. 

 

그 후에 유기보렌 화합물 역시 염기(B:)에 의해 공격을 받아 보렌염이 형성이 됩니다. 이 상태에서 보렌에 붙어있는 화합물은(R group)은 친핵성 성질이 증가하게 되고, 염기에 의해 팔라듐의 리간드가 치환된 것처럼, R group이 팔라듐을 공격하고 팔라듐에 붙어 있던 염기가 떨어져 나오면서 transmetalation이 일어나며 이때 생성되는 보렌 complex는 반응성 없는 구조가 되어 버립니다. 

 

이렇게 형성된 팔라듐 complex는 reductive elimination이라는 과정으로 넘어가게 되고, 팔라듐은 이 과정에서 전자를 두개 얻어 다시 제로가(0)가 됩니다.