핵 리액션 (Heck reaction) 메카니즘

Heck 반응은 팔라듐을 촉매로 염기와 함께 사용하여 치환 된 알켄을 만들기 위한 반응으로 유기 할로겐화물과 알켄의 교차 결합 반응입니다.

 

반응으 시작은 팔라듐이 아릴 할라이드에 산화적 첨가를 하면서 시작되며, 이어서 2가로 바뀐 팔라듐에 올레핀이 배위 결합을 형성하면서 결합이 됩니다.

 

그런 다음 결합 회전은 시스(cis)와 트랜스(trans)의 입체적 구조가 안정화 되게끔 재 조정 과정이 일어납니다. 서로 치환기들이 걸리적 거리지 않게 되는 과정으로 진행되며, 두 그룹을 서로 트랜스로 배치되고, 이 과정이 마무리되면  β-hydride elimination고정이 일어나 최종 생성물은 트랜스 폼이 됩니다.

 

팔라듐 촉매의 경우 염기에 의해 reductive elimination과정을 거쳐 2+가에서 영가의 팔라듐(0) 촉매로 재생됩니다. 

이 과정은 반응이 완결될 때까지  반복.