핵 리액션 (Heck reaction) 메카니즘

Heck 반응은 팔라듐을 촉매로 염기와 함께 사용하여 치환 된 알켄을 만들기 위한 반응으로 유기 할로겐화물과 알켄의 교차 결합 반응입니다.

 

반응으 시작은 팔라듐이 아릴 할라이드에 산화적 첨가를 하면서 시작되며, 이어서 2가로 바뀐 팔라듐에 올레핀이 배위 결합을 형성하면서 결합이 됩니다.

https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/heck-reaction.shtm

 

그런 다음 결합 회전은 시스(cis)와 트랜스(trans)의 입체적 구조가 안정화 되게끔 재 조정 과정이 일어납니다. 서로 치환기들이 걸리적 거리지 않게 되는 과정으로 진행되며, 두 그룹을 서로 트랜스로 배치되고, 이 과정이 마무리되면  β-hydride elimination고정이 일어나 최종 생성물은 트랜스 폼이 됩니다.

 

팔라듐 촉매의 경우 염기에 의해 reductive elimination과정을 거쳐 2+가에서 영가의 팔라듐(0) 촉매로 재생됩니다. 

이 과정은 반응이 완결될 때까지  반복.